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<!DOCTYPE html>

<title>2-Naphthylamin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">2-Naphthylamin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>2-Naphthylamin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Aminonaphthalin</li>

<li>Naphthalin-2-amin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>β-Naphthylamin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H9N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis rötliche geruchlose Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-080-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>143,19 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,049 g·cm−3 (bei 115,8 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

113 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

306 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schwer löslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.892-2">[2]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

727 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

2-Naphthylamin ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalins</a>. Es gehört zur Gruppe der <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a> <a href="Amine" title="Amine">Aminoverbindungen</a>. <a href="1-Naphthylamin" title="1-Naphthylamin">1-Naphthylamin</a> ist ein <a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomer</a> von 2-Naphthylamin.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Bereits 1895 wurde von dem Chirurgen <a href="Ludwig_Rehn_(Mediziner)" title="Ludwig Rehn (Mediziner)">Ludwig Rehn</a> ein vermehrtes Auftreten von „Blasengeschwülsten bei <a href="Fuchsin" title="Fuchsin">Fuchsin</a>-Arbeitern“ berichtet. Rehn vermutete, dass die <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebserkrankungen</a> durch <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> ausgelöst wurden. Es gilt jedoch mittlerweile als gesichert, dass Anilin nur ein sehr geringes Potenzial zur Ausbildung von <a href="Blasenkrebs" title="Blasenkrebs">Harnblasenkarzinomen</a> hat. Ab 1925 wurden in Deutschland „Erkrankungen durch Nitro- und Aminoverbindungen der aromatischen Reihe“ als <a href="Berufskrankheit" title="Berufskrankheit">Berufskrankheit</a> in der Ersten Berufskrankheitenverordnung anerkannt. 1936 wurde der Titel der Berufskrankheitenverordnung in „Erkrankungen durch Krebs oder andere Neubildungen sowie Schleimhautveränderungen der Harnblase durch aromatische Amine“ geändert, der in dieser Form noch bis heute Bestand hat.<a href="#cite_note-seidel-4">[4]</a>

Interessanterweise konnten bis heute bei den üblichen Versuchstieren <a href="Hausmaus" title="Hausmaus">Maus</a> und <a href="Farbratte" title="Farbratte">Ratte</a> keine Harnblasentumore durch aromatische Amine ausgelöst werden. 1938 konnte W. C. Hueper und Kollegen bei Versuchen mit Hunden erstmals im <a href="Modellorganismus" title="Modellorganismus">Tiermodell</a> mit 2-Naphthylamin Blasenkrebs auslösen.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Bis heute sind Hund und Mensch die einzigen bekannten <a href="Art_(Biologie)" title="Art (Biologie)">Spezies</a>, die einen durch aromatische Amine induzierten Blasenkrebs ausbilden können. Die Ursache dafür ist, dass Hunde keine Aktivität an dem Enzym N-Acetyltransferase haben, womit eine sichere Entgiftung der <a href="Aromatische_Amine" title="Aromatische Amine">aromatischen Amine</a> über die N-Acetylierung möglich wäre.<a href="#cite_note-6">[6]</a> 1943 wurde in Deutschland die Produktion von 2-Naphthylamin eingestellt. 1972 folgte Japan als letzte Industrienation.<a href="#cite_note-seidel-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

2-Naphthylamin lässt sich durch Umsetzung von <a href="2-Naphthol" title="2-Naphthol">2-Naphthol</a> mit Ammonium-<a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> bei 200 bis 210 °C herstellen. Wird 2-Naphthol mit <a href="Ammoniumacetat" title="Ammoniumacetat">Ammoniumacetat</a> auf 270 bis 280 °C erhitzt, bildet sich das <a href="Acetyl-Gruppe" class="mw-redirect" title="Acetyl-Gruppe">Acetyl</a>-Derivat des 2-Naphthylamins.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Durch die Umsetzung von 2-Naphthol mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> in einer <a href="Bucherer-Reaktion" title="Bucherer-Reaktion">Bucherer-Reaktion</a> kann ebenfalls 2-Naphthylamin gewonnen werden.<a href="#cite_note-Ullmann-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxizität">Toxizität</h2></div>

Die von 2-Naphthylamin hervorgerufenen <a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> bilden sich im Wesentlichen an den ableitenden <a href="Harnweg" class="mw-redirect" title="Harnweg">Harnwegen</a> und dort vor allem an der <a href="Harnblase" title="Harnblase">Harnblase</a>. Die malignen <a href="Neoplasie" class="mw-redirect" title="Neoplasie">Neoplasien</a> entwickeln sich teilweise erst Jahrzehnte nach dem Kontakt mit 2-Naphthylamin. Typisch sind dabei breitbasige aufsitzende oder gestielte <a href="Papillom" title="Papillom">Papillome</a>. Daneben gibt es Indizien, dass auch andere Tumoren durch 2-Naphthylamin erzeugt werden können. Einigen Studien zufolge spielt bei dem Erkrankungsrisiko der individuelle <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a> (Metabolismus) eine entscheidende Rolle.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

2-Naphthylamin kann offensichtlich durch De-Phenylierung beim Metabolismus von <a href="N-Phenyl-2-naphthylamin" title="N-Phenyl-2-naphthylamin">N-Phenyl-2-naphthylamin</a> (PBNA), einem Gummi-Additiv, entstehen.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Im Tabakrauch konnte 2-Naphthylamin nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolismus">Metabolismus</h2></div>

2-Naphthylamin wird mit einer <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> von etwa sieben Stunden <a href="Niere" title="Niere">renal</a> ausgeschieden. Dabei sind zwei unterschiedliche Metabolisierungsschritte möglich: Eine N-<a href="Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a> oder eine N-<a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a>. Die N-Acetylierung führt zu einer weitgehenden Entgiftung der Substanz, während die N-Hydroxylierung in den <a href="Erythrozyten" class="mw-redirect" title="Erythrozyten">Erythrozyten</a> zu N-Nitroso-2-naphthylamin führt. Die <a href="Nitrosoverbindungen" title="Nitrosoverbindungen">Nitrosoverbindung</a> kann an <a href="Thiol-Gruppe" class="mw-redirect" title="Thiol-Gruppe">Thiol-Gruppen</a> des <a href="Glutathion" title="Glutathion">Glutathions</a> oder auch des <a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobins</a> binden. Ein Teil wird jedoch als <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">Konjugat</a> mit der <a href="Glucurons%C3%A4ure" title="Glucuronsäure">Glucuronsäure</a> zur Niere abgeleitet und dort im Harn wieder freigesetzt. Dabei entstehen Arylnitrenium-Ionen, die beispielsweise mit den <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäuten</a> der Harnblase reagieren können und dort an <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a>, aber auch <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> und <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a> binden können, was letztlich eine karzinogene Wirkung bedeutet.

Personen, bei denen der Metabolismus von 2-Napthylamin bevorzugt über die N-Acetylierung erfolgt, haben in der Folge ein geringeres Risiko einer durch 2-Naphthylamin induzierten Krebserkrankung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

2-Naphthylamin wurde früher zur Herstellung von <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffen</a> und als <a href="Alterungsschutzmittel" title="Alterungsschutzmittel">Alterungsschutzmittel</a> (<a href="Antioxidantien" class="mw-redirect" title="Antioxidantien">Antioxidans</a>) von <a href="Gummi" title="Gummi">Gummi</a> verwendet. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der <a href="Bedarfsgegenst%C3%A4ndeverordnung" title="Bedarfsgegenständeverordnung">Bedarfsgegenständeverordnung</a>).

Aufgrund seiner beim Menschen nachgewiesenen <a href="Kanzerogen" class="mw-redirect" title="Kanzerogen">krebserregenden</a> Wirkung wird es industriell kaum noch verwendet. Es ist weitgehend durch ungefährlichere Stoffe ersetzt worden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>2-Naphthylamine. In: Rep Carcinog. 10, 2002, S. 161–162. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15326682?dopt=Abstract">PMID 15326682</a></li>

<li>J. F. Curtis u. a.: Prostaglandin H synthase-catalyzed ring oxygenation of 2-naphthylamine: evidence for two distinct oxidation pathways. In: <a href="Chemical_Research_in_Toxicology" title="Chemical Research in Toxicology">Chemical Research in Toxicology</a> 8, 1995, S. 875–883. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7492737?dopt=Abstract">PMID 7492737</a></li>

<li>S. P. Adams u. a.: Phosphatase activity in commercial spleen exonuclease decreases the recovery of benzo[a]pyrene and N-hydroxy-2-naphthylamine DNA adducts by 32P-postlabeling. In: <a href="Analytical_Biochemistry" title="Analytical Biochemistry">Analytical Biochemistry</a> 219, 1994, S. 121–130. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8059938?dopt=Abstract">PMID 8059938</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=070460">2-Naphthylamin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.892-2"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.892_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.892/harmonised">2-naphthylamine</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/91-59-8">2-Naphthylamine</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 14. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7057">7057</a>)

</li>

<li id="cite_note-seidel-4">↑ <a href="#cite_ref-seidel_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-seidel_4-1">b</a> T. Seidel: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sundoc.bibliothek.uni-halle.de/diss-online/03/03H132/">Risikofaktoren von Harnblasenkarzinompatienten aus einer Industrieregion in Sachsen-Anhalt.</a> Dissertation, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2003.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> W. C. Hueper u. a.: Experimental production of bladder tumors in dogs by administration of beta-naphthylamine. In: J Ind Hygiene Toxicol 20, 1938, S. 46–84.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> J. E. Sharer u. a.: Comparisons of phase I and phase II in vitro hepatic enzyme activities of human, dog, rhesus monkey, and cynomolgus monkey. In: <a href="Drug_Metabolism_and_Disposition" title="Drug Metabolism and Disposition">Drug Metabolism and Disposition</a> 23, 1995, S. 1231–1241. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8591724?dopt=Abstract">PMID 8591724</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Naphthylamines</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Encyclop%C3%A6dia_Britannica" title="Encyclopædia Britannica">Encyclopædia Britannica</a></cite>. 11. Auflage. Band 19: Mun – Oddfellows. London 1911, S. 184 (englisch, <a href="https://de.wikisource.org/wiki/en:1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Naphthylamines" class="extiw external" title="s:en:1911 Encyclopædia Britannica/Naphthylamines">Volltext</a> [<a href="Wikisource" title="Wikisource">Wikisource</a>]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Naphthylamin&rft.atitle=Naphthylamines&rft.btitle=Encyclop%C3%A6dia+Britannica&rft.date=1911&rft.edition=11.&rft.genre=book&rft.pages=184&rft.place=London&rft.volume=Band+19%3A+Mun+-+Oddfellows" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-8"><a href="#cite_ref-Ullmann_8-0">↑</a> Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: <a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a17_009">10.1002/14356007.a17_009</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> T. Weiss u. a.: Dephenylation of the rubber chemical N-phenyl-2-naphthylamine to carcinogenic 2-naphthylamine: a classical problem revisited. In: <a href="Critical_Reviews_in_Toxicology" title="Critical Reviews in Toxicology">Critical Reviews in Toxicology</a> 37, 2007, S. 553–566, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17674211?dopt=Abstract">PMID 17674211</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> S. Ohnishi u. a.: Oxidative DNA damage induced by a metabolite of 2-naphthylamine, a smoking-related bladder carcinogen. In: <a href="Japanese_Journal_of_Cancer_Research" class="mw-redirect" title="Japanese Journal of Cancer Research">Japanese Journal of Cancer Research</a> 93, 2002, S. 736–743, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12149138?dopt=Abstract">PMID 12149138</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> N. Hauptmann und J. C. Shih: 2-Naphthylamine, a compound found in cigarette smoke, decreases both monoamine oxidase A and B catalytic activity. In: <a href="Life_Sciences_(Zeitschrift)" title="Life Sciences (Zeitschrift)">Life Sciences</a> 68, 2001, S. 1231–1241. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11233991?dopt=Abstract">PMID 11233991</a>.

</li>

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